La ragazza è una giovane scrittrice che ha appena vinto un premio importante per uno dei suoi racconti. Le cose tra i due sembrano andare bene ma Jenny si prende una sbandata per Marina, (proprietaria del Planet ed amica di Bette, Tina, Alice, Dana e Shane) e tradisce Tim con la donna.
Ignaro di tutto, Tim chiede a Jenny di sposarlo e lei, che si sente in colpa per essere andata a letto con Marina, accetta. Quando, però, il ragazzo scopre la sua relazione con l'altra donna, vuole lasciarla.
A questo punto Jenny lo prega di non andarsene perchè "se tu mi lascio io morirò". Tim decide di restare con la ragazza ed i due si sposano, salvo poi divorziare pochi mesi dopo.
Nella seconda serie vedremo come Jenny andrà ad abitare con Shane nella casa che prima era di Tim, (che si trasferisce all'inizio della serie) e come s'innamorerà di Carmen, giovane DJ che, nonostante sia infatuata di Shane, da il via a una relazione con la nostra giovane scrittrice.
Jenny scoprirà ciò che prova veramente Carmen oppure continuerà a stare con lei, nonostante questa sia innamorata di Shane?